oxpoconazole fumarate 噁咪唑富马酸盐

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新型恶唑啉类杀菌剂 恶咪唑

葡萄孢真菌（Botrytiscinerea）引起的灰霉病是蔬菜和水果上的主要病害之一。该病原菌最初侵染作物花器部位，进而危害果实，直接影响作物的经济产量。灰霉病的化学防治虽然已取得较大成功，如苯并咪唑类、二羧酰亚胺类和N-苯基氨基甲酸酯类（乙霉威）杀菌剂的应用，但最近几年已发现病原菌对这些药剂产生了抗性。
唑（试验代号：UBF-910、UR-50302，通用名称：oxopoconazole；商品名称：All-shine）是日本宇部兴产化学公司和大冢药品工业株式会社联合开发的新型恶唑啉类杀菌剂，对灰葡萄孢属、盘单孢属、黑星菌属、枝孢属、胶锈菌属、交链孢属等病原菌均有极好的抑菌活性，已于1991年获得欧洲专利，并在中、日、英等国申请专利。该化合物对灰霉病菌有突出的杀菌活性，对蔬菜和水果上的二羧酰亚胺类和苯并咪唑类杀菌剂对抗性株系和敏感株系均有很好的效果。20%All-shine可湿性粉剂在日本已于2000年4月获得在6种作物上的登记，扩大恶咪唑富马酸盐防治谱的混剂正在开发中。

恶咪唑富马酸盐具有以下杀菌特性：

（1）采用生长速率法测定出恶咪唑富马酸盐对子囊菌纲中的Moniliniafructicola和黑星菌属真菌的EC50的值分别为

0.002mg/L和0.019mg/L，半知菌类中的灰葡萄孢属和青霉属真菌的EC50值分别为0.058mg/L和0.0114mg/L，对其他被测原菌的抑菌活性一般。恶咪唑富马酸盐对灰葡萄属真菌的抑菌活性优于唑类杀菌剂（氟菌唑和恶醚唑的EC50值分别为6.61mg/L和1.37mg/L）。

（2）除了抑制孢子萌发外，恶咪唑富马酸盐对灰葡萄孢属真菌生活史的各个生长阶段均具有抑制作用，包括芽管伸长和附着器的形成、菌丝的侵入和生长、病害扩展及孢子形成。

（3）恶咪唑富马酸盐具有较好的治疗性和中等持效性。

（4）所有分离到灰霉病菌体株对恶咪唑富马羧盐均非常敏感，其中一些菌株对现有的杀菌剂如苯并咪唑类、二羧酰亚胺类和N-苯基氨基甲酸酯类的敏感性较低。这表明恶咪唑富马酸盐同现有的杀菌剂不存在交互抗性问题。

恶咪富马酸盐已登记在病害及20%All-shine可湿性粉剂的应用情况如下：

苹果：黑星病、锈病，稀释3000-4000倍；花腐病、斑点落叶病、黑斑病，稀释2000-3000倍；煤点病，稀释3000倍。该药剂用于苹果树的喷液量为2000-7000kg/hm2，使用5次，收获前安全间隔期为7d。

樱桃：褐腐病，稀释3000倍，喷液量为2000-7000kg/hm2，使用5次，收获前安全间隔期为7d。

梨：黑星病、锈病，稀释3000-4000倍；黑斑病，稀释2000倍。该药剂用于梨树的喷液量为2000-7000kg/hm2，使用5次，收获前安全间隔期为7d。

桃子：褐腐病、疮痂病，稀释2000-3000倍；褐纹病，稀释1000-2000倍。该药剂用于桃树的喷液量为2000-5000kg/hm2，使用3次，收获前安全间隔期为1d。

葡萄：白粉病、炭疽病，稀释2000-3000倍；灰霉病，稀释2000倍。该药剂用于葡萄的喷液量为2000-5000kg/hm2，使用3次，收获前安全间隔期为7d。

柑桔：疮痂病、灰霉病、绿霉病、青霉病，稀释2000倍，喷液量为2000-7000kg/hm2，使用5次，收获前安全间隔期为1d。

田间应用表明，恶咪唑富马酸盐对葡萄白粉病具有极好的防治作用，同氟菌唑的防治效果相当，对葡萄灰霉病防治效果明显高于对照药剂扑海因，对柑桔疮痂病的防治效果同二噻农相当，对柑桔灰霉病防治效果同扑海因相当，明显优于酰胺唑与代森锰锌混剂的防效。另外，恶咪唑富马酸盐对葡萄炭疽病也具有防治作用。

唑富马酸盐不但能有效地防治由三唑类常规药剂可控制的病害如白粉病，而且对灰霉病有突出的防治效果。由于作用机制不同于其他防治灰霉病的杀菌剂，所以还没有观察到恶咪富马酸盐与苯并咪唑类、二羧酰亚胺类和N-苯基氨基甲酸酯类杀菌剂的交互抗性。恶咪唑富马酸盐在日本用于防治杏的灰霉病和疮痂病、李的褐腐病、茶叶的炭疽病的登记工作已接近尾声。由于上述特点，加上应用成本低、活性谱广，因此这种新杀菌剂的应用前景将非常广阔。

oxpoconazole fumarate
Fungicide
DMI: imidazole

NOMENCLATURE
Common name oxpoconazole fumarate (BSI, pa ISO)
IUPAC name bis[(RS)-1-{2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl}imidazolium] fumarate; (RS)-2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl imidazol-1-yl ketone (for oxpoconazole)
Chemical Abstracts name 2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2,4,4-trimethyloxazolidine, (E)-2-butenedioate (2:1)
CAS RN [174212-12-5]; [134074-64-9] oxpoconazole Development codes UR-50302; UBF-910 (Ube)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 839.8; (oxpoconazole 361.9) M.f. C42H52Cl2N6O8; (oxpoconazole C19H24ClN3O2) Form Colourless crystals. M.p. 123.6-124.5 °C V.p. 5.42 ´ 10-3 mPa (25 °C) KOW logP = 3.69 (pH 7.5, 25 °C) S.g./density 1.328 (25 °C) Solubility In water 0.0895 g/l (pH 4, 25 °C); for oxpoconazole 0.0373 g/l (pH 7, 25 °C). Stability Stable in alkali and in neutral media; slightly unstable in acidic media. Photolysis DT50 (sunlight, thin layer) 10.6 h. pKa 4.08

COMMERCIALISATION
History Under development jointly by Otsuka Chemical Co., Ltd and Ube Industries Ltd. Registered in Japan in 2000. Acquired by SDS Biotech KK in 2003. Manufacturers SDS Biotech KK

APPLICATIONS
Biochemistry Ergosterol biosynthesis inhibitor. Inhibits the growth of germ tubes and hyphae. Mode of action Curative fungicide with residual activity. Inhibits all stages in the life cycle of Botrytis cinerea, except for spore germination. Uses Control of plant pathogens such as Venturia spp., Alternaria spp., Botrytis spp., Sclerotinia spp. and Monilinia spp. Formulation types WP. Selected products: 'Alshine' (Otsuka, SDS Biotech KK)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 1424, female rats 1035, male mice 1073, female mice 702 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male and female rats >2000 mg/kg. Slightly irritating to eyes; non-irritating to skin (rabbits). Not a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 for male and female rats >4398 mg/m3.

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for male bobwhite quail 1125.6, female bobwhite quail 1791.3 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for carp 7.2 mg/l; LC50 (48 h) for rainbow trout 15.8 mg/l (WP). Algae EbC50 for Selenastrum 0.81 mg/l.

ENVIRONMENTAL FATE
Soil/Environment Soil DT50 (field) 23-34 d. Aerobic metabolism DT50 64-75 d. Koc 1250-33 300.