Pyriftalid 环酯草醚

环酯草

中文名称： 环酯草醚实物
英文名称：pyriftalid
理化性质：环酯草醚属嘧啶类氧（硫）苯甲酸酯类除草剂，其结构与嘧啶羟苯甲酸相近。环酯草醚纯品外观为白色无味晶体粉末；熔点：163℃；在300℃时开始粉剂，蒸汽压（25℃）：2.2×10-8Pa；水中溶解度（25℃）：1.8mg/L；辛醇/水分配系数（25℃）：LogPow=2.6;
化学名称：CAS:7-[(4,6-二甲基-2嘧啶基)硫]-3-甲基-1(3H)-异丙并呋喃酮；IUPAC:(RS)-7-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
经验式：C15H14N2O4S
相对分子质量：318.40
环酯草醚原药质量分数≥96%，外观为浅褐色细粉末；PH值：6.9；有机溶剂中溶解度（25℃）：二氯甲烷99g/L，丙酮14g/L，乙酸乙酯6.1g/L，甲苯4.0g/L，甲醇1.4g/L，辛醇400mg/L，己烷30mg/L；；在热和空气中稳定。环酯草醚250克/升悬浮剂外观为白色至淡黄色液体。PH值5～9；悬浮率：≥70%；流动性：倾倒残留物最大8%，漂洗残留物最大1%；冷、热和常温贮存稳定。
毒性：环酯草醚原药大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg，急性吸入LC50>5540mg/m3；兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应（致敏性）试验结果为无致敏性；大鼠90d亚慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性大鼠为23.8mg/kg·d，雌性大鼠为25.5mg/kg·d。4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、体内UDS试验、体外哺乳动物细胞染色体畸变试验均为阴性，未见致突变作用。环酯草醚250克/升悬浮剂大鼠急性经口LD50>3000mg/kg，急性经皮LD50>4000mg/kg,急性吸入LC50>1657mg/m3；兔皮肤、眼睛均有刺激性；豚鼠皮肤变态反应（致敏性）试验结果为有中度致敏性。环酯草醚原药和250克/升悬浮剂均属低毒除草剂。

应用领域
环境生物安全评价：环酯草醚原药对鲤鱼LC50（96h）>100mg/L；鹌鹑LD50>2000mg/kg;蜜蜂经口LD50（48h）>138μg/蜂，接触LD50（48h）>100μg/蜂；家蚕食下毒叶法，（96h）LC50 >1250mg/kg。250克/升悬浮剂对虹鳟鱼LC50（96h）为76mg/L，蜜蜂经口和接触LD50（48h）>100μg.a.i./蜂，家蚕食下毒叶法，（96h）LC50 5000mg/kg。环酯草醚原药和250克/升悬浮剂对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均属低毒。 使用领域
应用：环酯草醚为水稻苗后早期广谱除草剂，专为移栽及直播水稻开发。其作用机制是抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）的合成。用于防治水稻田禾本科杂草和部分阔叶杂草，在水稻田，环酯草醚被水稻根尖所吸收，很少一部分会传导到叶片上，少部分药剂会被出芽的杂草叶片所吸收。经室内活性生物试验和田间药效试验，结果表明对移栽水稻田的一年生禾本科杂草、莎草科级部分阔叶杂草有较好的防治效果。用药剂量为187.5～300g（有效成分）/hm2(折成250克/升悬浮剂商品量为50~80ml/亩，一般加水30L稀释)，使用次数为1次。对移栽水稻田的稗草、千金子防治效果较好，对丁香蓼、碎米莎草、牛毛毡、节节菜、鸭舌草等阔叶杂草和莎草有一定的防效。推荐用药量对水稻安全。使用后要注意抗性发展，建议与其他作用机理不同的药剂混用或轮换作用。
产品登记情况：
LS20082665 环酯草醚原药（96%）
LS20082664 环酯草醚250克/升悬浮剂

pyriftalid
Herbicide
HRAC B WSSA 2; pyrimidinyloxybenzoic

NOMENCLATURE
Common name pyriftalid (BSI, pa ISO)
IUPAC name (RS)-7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio)-3-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one
Chemical Abstracts name 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone
CAS RN [135186-78-6] Development codes CGA 279233 (Ciba-Geigy)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 318.4 M.f. C15H14N2O4S Form White, odourless solid. M.p. 163.4 °C B.p. decomp. 300 °C V.p. 2.2 ´ 10-5 mPa (25 °C) KOW logP = 2.6 S.g./density 1.44 Solubility In water 1.8 mg/l (25 °C)

COMMERCIALISATION
History Discovered by Dr Maag AG (now Syngenta AG). Reported by C. Lüthy, "New Chemistries for Crop Protection", SCI Symposium, London; 19th June, 2000. Under development by Syngenta AG. Patents WO 91/05781 Manufacturers Syngenta

APPLICATIONS
Biochemistry Branched chain amino acid synthesis (ALS or AHAS) inhibitor. Activity appears to derive by conversion to the ring-open salicylic acid form. Mode of action Mainly taken up through the roots and the stem base of susceptible weeds following application under flooded conditions. Uses Under development for grass weed control in rice, at 100-300 g/ha. Selected products: mixtures: 'Apiro Ace' (+ cinosulfuron) (Syngenta)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats >5000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg. Inhalation LC50 for rats >5540 mg/m3. Toxicity class WHO (a.i.) III

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail 1505 mg/kg. Fish LC50 for rainbow trout 81 ppm. Daphnia LC50 (48 h) 0.83 mg/l. Algae Scenedesmus subspicatus 82.12 mg/l. Bees LD50 (contact) >100 mg/bee.

ENVIRONMENTAL FATE
Plants No detectable residues. Soil/Environment Rapidly degraded; DT50 5-20 days.