Fosthiazate 噻唑磷, 噻唑酮磷，噻唑膦

噻唑磷

简介
【中文名称】噻唑磷；（RS）-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯；（RS）-3-（仲丁基硫基（乙氧基）膦酸）-1，3-噻唑烷-2-酮
【英文名称】fosthiazate;Nemathorin;(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3--thiazolodin-3-ylphosphonothioate;O-ethyl-S-(1-methyl-propyl)(2-oxo-3-thiazolodinyl)phosphonothioate
【结构或分子式】 98886-44-3

【CAS号】98886-44-3
【相对分子量或原子量】283.3
【沸点（℃）】198℃（66.66Pa）
【蒸气压（Pa）】大于5.6E-4Pa(25℃)
【毒性LD50(mg/kg)】 大鼠急性经口LD50为：雄73、雌57，大鼠急性经皮：雄2396、雌861。本品对免眼陌有刺激，而对皮肤无刺激。
【性状】 纯品为浅棕色油状物
【溶解情况】 溶解度（20℃，mg/L）水9.85，正己烷15.14。

危险品标志 T;N 说明
危险类别码 R21;R23/25;R39;R41;R43;R50/53 说明
安全说明 S53;S25;S26;S39;S45;S60 说明
危险品运输编号 UN

用途
有机磷杀线虫剂。主耍用干防治线虫、蚜虫等。

制备或来源
1－氢基-2－乙基硫酸酯与二硫化碳和氢氧化钾的水溶液在乙醇中反应，生成2-噻唑烷硫酮，该化合物用过氧化氢在甲醇中于室温下氧化，生成2-噻唑烷酮，再用丁基锂在四氢呋喃中锂化，然后与磷酰氯在室温下反应3h，即制得产品。

内外开发与生产情况：噻唑磷由日本石原产业公司开发，并于1983年申请了欧洲专利(EP146748)，实验代号IKI1145，商品名Nemathorin。1985年5月10日在中国申请了保护制备方法的专利，目前国内尚无生产。主要用途及市场预测：是一种广谱杀线虫杀螨和土壤杀虫剂，具有强烈的触杀活性，对多种线虫、昆虫和螨类有明显的内吸毒杀作用，并对传统杀虫剂已产生抗性的一些害虫，也有很高的活性。可防治的线虫包括地上茎叶外寄生线虫、地下植物根部内寄生线虫、半内寄生线虫、外寄生线虫等约20种。可防治的农业及卫生害虫包括缨翅目、半翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目等30余种。螨类有棉红蜘蛛、橘全爪螨等，另外对腹足刚地上植物茎叶柄目害物如薄皮蜗牛等亦有效。线虫已成为危害农作物的重要害虫和难治害虫之一，与常规杀线虫剂不同，该品种为非熏蒸型且在植物体内有内吸传导作用，其独特的生物和理化特性使其适合土壤、茎叶施药，对植物寄生线虫和害虫有广谱活性，是一种防治植物寄生线虫的理想杀线虫剂。故具有较广阔的市场开发前景。药效及安全性：根据施药方法、作物、靶标害物的不同，以1－4千克有效成分/公顷行间施药或撒布，可有效防治水稻、蔬菜、观赏植物、果树等上的多种害虫和线虫。噻唑磷的急性毒性比常规杀线虫剂低，急性经皮毒性(LD50，mg/kg)：大鼠2400(雄)，860(雌)。急性经口毒性(LD50，mg/kg)：小鼠104(雄)，91(雌)。对水生生物急性毒性(LC50， mg/L，48hr)：鲤鱼188－290。

fosthiazate
Nematicide, insecticide
IRAC 1B; organophosphate

NOMENCLATURE
Common name fosthiazate (BSI, draft E-ISO)
IUPAC name (RS)-S-sec-butyl O-ethyl 2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate; (RS)-3-[sec-butylthio(ethoxy)phosphinoyl]-1,3-thiazolidin-2-one
Chemical Abstracts name O-ethyl S-(1-methylpropyl) (2-oxo-3-thiazolidinyl)phosphonothioate
CAS RN [98886-44-3] Development codes IKI-1145 (Ishihara Sangyo)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 283.3 M.f. C9H18NO3PS2 Form Pale yellow liquid; (tech. is a light brown liquid). B.p. 198 ºC/0.5 mmHg V.p. 5.6 ´ 10-1 mPa (25 °C) KOW logP = 1.68 Henry 1.76 ´ 10-5 Pa m3 mol-1 S.g./density 1.240 (20 ºC) Solubility In water 9.85 g/l (20 ºC). In n-hexane 15.14 g/l (20 °C). Stability In water, DT50 3 d (pH 9, 25 °C). F.p. 127.0 °C (Pensky-Martens closed tester)

COMMERCIALISATION
History Nematicide discovered by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd and launched in Japan in 1992. Manufacturers Ishihara Sangyo

APPLICATIONS
Biochemistry Cholinesterase inhibitor. Mode of action Systemic, non-fumigant, soil-applied. Uses Control of nematodes (Meloidogyne spp., Heterodera spp. and Pratylenchus spp.), aphids, mites, thrips, etc., in vegetables, potatoes and bananas, etc. Applied at 2.0-5.0 kg/ha. Formulation types EC; FG. Selected products: 'Cierto' (Ishihara Sangyo); 'Nemathorin' (Ishihara Sangyo, Syngenta)

OTHER PRODUCTS
'Eclahra' (Ishihara Sangyo); 'Eclesis' (Ishihara Sangyo); 'Shinnema' (Ishihara Sangyo)

ANALYSIS
Details from Ishihara Sangyo.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 73, female rats 57 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male rats 2396, female rats 861 mg/kg. Irritating to eyes; not irritating to skin (rabbits). Sensitising to skin (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for male rats 0.832, female rats 0.558 mg/l. EC classification T; R23/25, R39| Xn; R21| Xi; R41| R43| N; R50, R53

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for ducks 20, quail 10 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for trout 114, bluegill sunfish 171 mg/l. Daphnia EC50 (48 h) 279 mg/l. Bees LD50 (48 h) 0.256 mg/bee.

ENVIRONMENTAL FATE
EHC 63 (WHO, 1986; a general review of organophosphorus insecticides).