Chlorantraniliprole 氯虫苯甲酰胺

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氯虫苯甲酰胺

【通用名】氯虫苯甲酰胺
【商品名】康宽,普尊
【英文通用名】Chlorantraniliprole
【理化性质】
熔点(°C) 208 – 210 (99.2%),pH 5.77 ( 20°C),比重1.507 (99.2%) at 20°C,水溶性低(pH 7 0.880 mg/L),可溶于丙酮(3.446 ± 0.172 g/L)、乙腈( 0.711 ± 0.072 g/L)、乙酸乙酯(1.144 ± 0.046 g/L)、二氯甲( 2.476 ± 0.058 g/L)、N,N-二甲基甲酰胺(124 ± 4 g/L)、辛醇(0.386 ± 0.01 g/L)、甲醇(1.714 ± 0.057 g/L)、已烷( <0.0001 g/L)、二甲苯( 0.162 ± 0.01 g/L)等有机溶剂。蒸汽压6.3 x 10-12 Pa @ 20°C, 离解常数pKa 10.88 ± 0.71,正辛醇/水分配系数KOW (20°C) pH 7 721。
【结构】

【毒性】微毒,对施药人员非常安全,对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。
【作用方式】
为酰胺类新型内吸杀虫剂,通过高效激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体,导致内部钙离子无限制地释放,阻止肌肉收缩,从而使害虫迅速停止取食,出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪,直至彻底死亡。胃毒为主,兼具触杀,对鳞翅目害虫特效。兼具高渗透性、高传导性、高化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用特点(大约7分钟)。
【常见制剂】
制剂20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC (每升含有效成分200克),5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC。
【使用方法】(防治对象、使用方法、推荐使用剂量等)
适用作物 十字花科蔬菜、水稻等。
防治对象 小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫;稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟等。
应用技术
防治小菜蛾、甜菜夜蛾,喷雾用药,推荐用量是27~40g ai/ha,药后3~10天的对小菜蛾防效可达90%,对甜菜夜蛾的防效为85~90%左右,且对菜青虫等鳞翅目害虫有兼治作用。
在水稻田防治稻纵卷叶螟,每亩用10毫升,用背负式手动喷雾器喷二桶,常规喷雾。七天后杀虫效果达到94.2%,保叶效果达到90.0%;十四天后杀虫效果达到86.0%,保叶效果达到83.9%。
水稻二化螟防治,每亩用10毫升,用背负式手动喷雾器喷二桶,常规喷雾。二十天后白穗防效达到96.1%,虫伤株防效达到98.7%;杀虫效果达到93.6%。
【安全间隔期】1-3天
【注意事项】
由于该农药具有较强的渗透性,药剂能穿过茎部表皮细胞层进入木质部,从而沿木质部传导至未施药的其它部位。因此在田间作业中,用弥雾或细喷雾喷雾效果更好。但当气温高、田间蒸发量大时,应选择早上10点以前,下午4点以后用药,这样不仅可以减少用药液量,也可以更好的增加作物的受药液量和渗透性,有利提高防治效果。
为避免该农药抗药性的产生,一季作物或一种害虫宜使用2-3次,每次间隔时间在15天以上。  
在不同的作物上应选用不同的含量和剂型 。
【残留限量标准】
2007年6月18日,美国宣布制定杀虫剂Chlorantraniliprole限量最终法规。该法规规定限量为:苹果:0.25 ppm, 湿苹果渣:0.60 ppm, 芹菜:7.0 ppm, 黄瓜:0.10 ppm,莴苣头:4.0 ppm, 莴苣叶:8.0 ppm, 梨:0.30 ppm, 胡椒:0.50 ppm, 菠菜:13.0 ppm, 南瓜:0.40 ppm, 番茄:0.30 ppm 及西瓜:0.20 ppm。这些限量将于2010年5月1日到期。
2008年6月10日,加拿大卫生部有害生物管理局(PMRA) 拟定氯虫酰胺的最大残留限量。  多叶类蔬菜, 不包括芸苔类植物13ppm; 多叶芸苔类蔬菜11;芸苔类蔬菜头与茎4.0;葡萄干2.5;小形攀藤类植物果实, 不包括猕猴桃[fuzzy kiwifruit] 1.2;核果1.0;果类蔬菜0.7;梨果、未去纤维棉籽*0.3;葫芦类蔬菜0.25;牛、山羊、马及绵羊脂肪/肌肉及肉副产品;乳;马铃薯0.01。

产品特点

1、该产品已经取得了农药登记销售应用的所有证书,可以大面积推广应用。由于氯虫苯甲酰胺的化学结构具有其他任何杀虫剂不具备的全新杀虫原理,能高效激活昆虫鱼尼丁(肌肉)受体。过度释放细胞内钙库中的钙离子,导致昆虫瘫痪死亡,对鳞翅目害虫的幼虫活性高,杀虫谱广,持效性好。根据目前的试验结果对靶标害虫的活性比其它产品高出10-100倍.并且可以导致某些鳞翅目昆虫交配过程紊乱,研究证明其能降低多种夜蛾科害虫的产卵率,由于其持效性好和耐雨水冲刷的生物学特性,这些特性实际上是渗透性、传导性、化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用的综合体现。因此决定了其比目前绝大多数在用的其它杀虫剂有更长和更稳定的和对作物的保护作用。
2、该剂型和含量目前登记在防治水稻主要害虫上,能迅速保护水稻生长,尤其对其他水稻杀虫剂已经有抗性的害虫更有特效,如稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟,对稻瘿蚊、稻象甲、稻水象甲也有很好的防治效果。
3、该农药属微毒级,对施药人员非常安全,对稻田有益昆虫、鱼虾也非常安全。持效期可以达到15天以上,对农产品无残留影响,同其他农药混和性能好。

其它相关信息:

应用技术
1、根据浙江省植保部门应用在水稻田防治稻纵卷叶螟,每亩用10毫升,用背负式手动喷雾器喷二桶,常规喷雾。七天后杀虫效果达到94.2%,保叶效果达到90.0%;十四天后杀虫效果达到86.0%,保叶效果达到83.9%。均优于常用5%氟虫腈每亩40毫升的防治效果。
2、根据四川省药检部门在水稻二化螟防治试验中应用,每亩用10毫升,用背负式手动喷雾器喷二桶,常规喷雾。二十天后白穗防效达到96.1%,虫伤株防效达到98.7%;杀虫效果达到93.6%。综合防效均优于常用5%氟虫腈每亩40毫升和20%三唑磷140毫升的防治效果。
综合全国各地的试验示范表明:一、安徽试验将装有4升水的桶里倒入5毫升该品种农药,再放入活的金鱼。数小时后,金鱼仍在游动,说明对鱼的毒性非常低,可以证明对水生动物是安全的。二、在湖北、江苏、上海的水稻上防治稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟试验示范,均表现为防治效果优于常规的国产和进口品种农药,因此在我国水稻产区常发性的害虫防治上应用潜力巨大。

应用推广注意事项
1、由于该农药具有较强的渗透性,药剂能穿过茎部表皮细胞层进入木质部,从而沿木质部传导至未施药的其它部位。因此在田间作业中,用弥雾或细喷雾喷雾效果更好。但当气温高、田间蒸发量大时,应选择早上10点以前,下午4点以后用药,这样不仅可以减少用药液量,也可以更好的增加作物的受药液量和渗透性,有利提高防治效果。
2、为避免该农药抗药性的产生,一季作物或一种害虫宜使用2-3次,每次间隔时间在15天以上。
3、该农药在我国登记时还有不同的剂型、含量及适用作物,用户在不同的作物上应选用该农药的不同含量和剂型
另外,杜邦农化公司在上海市蔬菜新农药试验、示范推广协作网在奉贤区组织召开了杀虫剂——“普尊”的试验交流现场会。“普尊”通用名为5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂,为杜邦公司开发的新型杀虫剂,微毒,防治对象为鳞翅目害虫,打药后七分钟害虫停止取食,持效期10天以上,而安全间隔期在1-3天,该产品耐雨水冲刷,喷药2小时后下雨,无须再补喷。
杜邦公司就该产品的杀虫机理、产品特点及使用效果等作了详细的说明,参与试验的奉贤、松江和金山也作了情况交流。与会的各区县植保负责人参观了设在奉贤区青村镇的试验现场,在卷心菜上的各药剂处理中,“普尊”对小菜蛾的药后防效表现十分突出,大家对“普尊”的使用效果予以了认可,同时,就产品价格,使用技术等关心的问题作了交流和探讨。上海市农技中心郁樊敏主任助理认为:无论从试验现场的直观表现,还是从试验数据的反映来看,“普尊”的效果值得肯定,为了更加严谨地做好新农药的推广工作,在试验安排上尽量细致,在试验实施过程中尽量求真,在试验结束后要客观评价。要充分利用协作网这个平台,通过新农药的不断推出,加快新农药的替代步伐,同时要做好农药的安全使用工作,加强新农药培训和指导,确保蔬菜食用安全。

相关信息
新型农药介绍:氯虫苯甲酰胺(氯虫酰胺) 氯虫苯甲酰胺结构式
中文通用名:氯虫苯甲酰胺 康宽 KK原药
2007 布莱顿(BCPC)植保大会获最具创新的化学奖
英文通用名:Chlorantraniliprole
氯虫苯甲酰胺----化学名称
氯虫苯甲酰胺的英文名chlorantraniliprole,
分子式为C18H14N5O2BrCl2。
氯虫苯甲酰胺----

物理性质
纯品外观为白色结晶,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压(20~25下)6.3×1012Pa,溶解度(20~25下,mg/L):
Water solubility (20°C)
Deionized Water 1.023 mg/L
pH 4 0.972 mg/L
pH 7 0.880 mg/L
pH 9 0.971 mg/L
Solvent solubility (20°C)
Acetone 3.446 ± 0.172 g/L
Acetonitrile 0.711 ± 0.072 g/L
Ethyl Acetate 1.144 ± 0.046 g/L
Dichloromethane 2.476 ± 0.058 g/L
Dimethylformamide 124 ± 4 g/L
n-Octanol 0.386 ± 0.01 g/L
Methanol 1.714 ± 0.057 g/L
n-Hexane <0.0001 g/L
o-Xylene 0.162 ± 0.01 g/L
氯虫苯甲酰胺----

化学内容
分子式:C18H14N5O2BrCl2
结构:3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1-氢-吡唑-5-甲酰胺
理化性质:纯品外观为白色结晶,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压(20~25下)6.3×1012Pa,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144
杜邦氯虫苯甲酰胺的上市,颠覆了“传统杀虫剂有毒”的概念,将使杜邦被推崇和敬仰为杀虫剂领域的世界级领袖公司,将会使杜邦在杀虫剂领域长期占据领导地位.

作用特点
1, 卓越高效广谱的鳞翅目、主要甲虫和粉虱杀虫剂,在低剂量下就有可靠和稳定的防效,立即停止取食,药效期更长,防雨水冲洗,在作物生长的任何时期提供即刻和长久的保护。
2, 新一代杀虫剂, 全新的作用机理,是害虫抗性治理、轮换使用的最佳药剂。
3,对哺乳动物低毒,对施药人员很安全。
4,对有益节肢动物如鸟、鱼和蜜蜂低毒,非常适合害虫综合治理。
5,对消费者安全,达到最高残留限量标准。
主要作用途径
– 胃毒 快速停止取食(7分钟) 很快活力丧失回吐 因持续脱钙使肌肉麻痹 显著抑制生长,24~72 小时内死亡。

作用对象–
1,鳞翅目
粘虫 (亚热带粘虫,草地粘虫,黄条粘虫,西部黄条粘虫)
棉铃虫,番茄蠹蛾
番茄小食心虫,天蛾
庭园网螟,马铃薯块茎蛾
小菜蛾,粉纹夜蛾
– 夜蛾,甜菜夜蛾
苹果蠹蛾
桃小食心虫,梨小食心虫
蔷薇斜条卷叶蛾
苹小卷叶蛾
斑幕潜叶蛾 ,金纹细蛾
水稻螟虫
二化螟,三化螟,大螟
稻纵卷叶螟
菜青虫
欧洲玉米螟,亚洲玉米螟
甜瓜野螟,瓜绢螟,瓜野螟
烟青虫
2,其它
稻水象甲,稻瘿蚊,黒尾叶蝉
** 胡椒象甲
** 螺痕潜蝇,美洲斑潜蝇
** 烟粉虱
马铃薯象甲
氯虫苯甲酰胺防治稻纵卷叶螟
文章来源:江苏农业科技报
20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂是美国杜邦公司开发的新一代超高效杀虫剂。该药具有全新的作用机理,对小菜蛾等鳞翅目害虫具有较高的防效,而且不易与已有杀虫剂产生交互抗性,对鱼、蜂、水生生物、天敌及哺乳动物毒性较低,对环境十分友好。2008年江苏省植保站等单位开展了该药防治稻纵卷叶螟的试验示范工作,取得了较好的综合应用效果。

药效试验
试验包括小区试验和大田示范两部分。小区试验在张家港和姜堰进行,共设每亩用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂10毫升、5%氟虫腈悬浮剂50毫升、40%毒死蜱乳油100毫升及空白对照等4个处理。大田示范在张家港、姜堰和溧阳进行,每亩用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂10毫升。张家港的对照药剂为5%氟虫腈悬浮剂和32%丙溴磷·氟铃脲乳油,每亩用药量均为50毫升;姜堰的对照药剂为20%甲维盐?毒死蜱可湿性粉剂和16%氟虫腈·毒死蜱乳油,每亩用药量分别为100克和120毫升;溧阳的对照药剂为5%氟虫腈悬浮剂,每亩用药量为50毫升。各处理均在五(3)代稻纵卷叶螟一峰低龄幼虫高峰期用药。
小区试验结果表明,氯虫苯甲酰胺处理后3-15天,均表现出较高的杀虫和保叶效果,其中药后3天的杀虫效果达79.2%,高于对照药剂,尤以药后7-15天杀虫效果(94.3-96.29%)和10-15天保叶效果(94.4-96.42%)好。大田示范结果表明,氯虫苯甲酰胺处理后7-15天杀虫和保叶效果均在92.4%以上,防效明显优于氟虫腈单剂及其复配剂、32%丙溴磷·氟铃脲乳油和20%甲维盐毒死蜱可湿性粉剂。
汇总结果表明,氯虫苯甲酰胺防治稻纵卷叶螟速效性好和持效期长,杀虫和保叶效果均优于对照药剂。建议在稻纵卷叶螟卵孵高峰至低龄幼虫高峰期用药,每亩用20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂10毫升。该药对家蚕高毒,稻桑混作区要注意安全用药。

康宽
杜邦已向几个经济合作组织(OECD)国家的农药管理机构递交了关于该公司新开发的杀虫剂Rynaxypyr(Chlorantraniliprole)的登记申请。此申请书也曾向欧盟(以英国和爱尔兰为代表)、澳大利亚、加拿大和美国提交过。杜邦作物科学公司的副总裁兼总经理James collins先生说:“对我们来说,这是重要的一步,因为它可保证此品种明年初踏入商业化道路。”此杀虫剂将以Altacor和Coragen商品名称在全球销售和在农业上应用。
Rynaxypyr是从邻氨基苯甲二酰胺类化合物中筛选出来的第1个杀虫剂。它有独特的作用方式,对危害田间作物、果树、蔬菜,其他特种作物和草皮中的咀嚼口器害虫,能提供长效,广谱的防治作用。杜邦已将复合产品中使用Rynaxypyr的全球权利转让给了先正达公司。
过去五年,通过超过3500次田间试验和400项管理研究充分证实了该品种对害虫防治的有效性和对哺乳动物、鸟、鱼的极端低毒性。杜邦已向美国和加拿大提出了特种作物上进行较大规模田间试验的试验性申请。它们有可能在今年实现。此品种有希望在2008年获得商品化。

 

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chlorantraniliprole

IUPAC: 3-bromo-4′-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-2′-methyl-6′-(methylcarbamoyl)pyrazole-5-carboxanilide
CAS: 3-bromo-N-[4-chloro-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
Reg. No.: 500008-45-7
Formula: C18H14BrCl2N5O2
Activity: insecticides (diamide insecticides; pyrazole insecticides)
Notes: Despite its structural similarity to some of the phenylpyrazole insecticides, this substance has a different mode of action, which it shares with cyantraniliprole and flubendiamide.
InChIKey: PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C18H14BrCl2N5O2/c1-9-6-10(20)7-11(17(27)22-2)15(9)24-18(28)13-8-14(19)25-26(13)16-12(21)4-3-5-23-16/h3-8H,1-2H3,(H,22,27)(H,24,28)

(For more information, Please refer to the attachment of pesticdes-docbook)