Bixafen 联苯吡菌胺(暂定)

Bixafen 联苯吡菌胺

特征、活性及用途：属吡唑类或酰胺类结构的广谱性杀菌剂，可用于白粉病、锈病、霜霉病等多种病害的防治。
登记与上市情况：计划在2010/2011年投放市场，有望在2010年作为抗性管理的重要手段进入欧洲市场，拜耳预计它的颠峰销售值将达到4.3亿美元。

产品名称： 联苯吡菌胺
英 文 名： Bixafen
化 学 名： N-(3',4'-dichloro-5-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
N-（3',4'-二氯-5-氟[1,1'-联苯]-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
CAS 581809-46-3
化学分子式： C18H12cl2F3N3O
分子量：414.21
结 构 式：

用途： 杀菌剂(酰胺类杀菌剂;吡唑类杀菌剂)
用量： 拜耳产品Aviator Xpro(bixafen75g/L+prothioconazole150g/L)用于冬小麦、黑麦和黑小麦,申请用量为1.25L/公顷,大麦1L/公顷。该产品用于控制小麦其他病害中的叶疱病(壳针孢属)和叶锈病。

理化性质：
物理状态：白色粉末
在水中的溶解度,摄氏20度（毫克/升）：0.49
在有机溶剂中的溶解度 - 20℃（毫克/升）：250000（丙酮），102000（二氯甲烷），32000（甲醇），16000（甲苯）
熔点（℃）：146.6
沸点（℃）：分解前沸腾
降解点（℃）：250
闪点（℃）：高度易燃
辛醇 - 水分配系数，pH值为7时，20℃：P：2.00×1003计算; Log P：3.3 @40摄氏度

毒性：
哺乳动物 - 急性经口LD50（毫克/公斤）：> 5000（大鼠）
哺乳动物 - 经皮LD50（毫克/公斤体重）：> 5000（大鼠）
哺乳动物 - 吸入半致死浓度（毫克/升）：5.38（大鼠）
其他哺乳动物的毒性：
ADI - 每日允许摄入量（毫克/ kgbw/日）：0.02（大鼠，SF =100）
急性参考剂量 - 急性参考剂量（毫克/公斤.体重/日）：0.2（大鼠，SF =100）
AOEL - 可接受的操作风险级别 - 系统（毫克/ 公斤.体重/日）：0.13（大鼠，SF =100）
皮肤渗透研究（％）：0.7-4.1（与浓度有关）

生态毒性：
哺乳动物 - 急性经口LD50（毫克/公斤）：> 5000（大鼠），低毒，
鸟类 - 急性LD50（毫克/千克）：>2000年（花脸齿鹑 Colinus virginianus），中等毒性。
鸟类 - 短期摄食（LC50/LD50）：>1159毫克/公斤体重/天
鱼 - 急性96小时LC50（毫克/ L）：0.095（虹鳟），高毒。
鱼 - 21天慢性NOEC（毫克/升）：0.0046（黑头呆鲦鱼）33天
-急性水生无脊椎动物48小时EC50（毫克/ L）：1.2（水蚤），中等毒性。
水生无脊椎动物 - 慢性21天NOEC（毫克/升）：0.05（水蚤）
沉积物栖息生物 - 慢性28天NOEC，静态水（毫克/升）：0.0156（摇蚊属昆虫 Chironomus riparius），中等毒性
沉积物栖息生物 - 慢性28天NOEC，沉积物（毫克/千克）：20.0（摇蚊属昆虫 Chironomus riparius），中等毒性
藻类 - 急性72小时EC50，环比增长（毫克/ L）：0.097（近头状伪蹄形藻 Pseudokirchneriella subcapitata），中等毒性
蜜蜂 - 急性48小时LD50（（微克/蜜蜂）：> 100（口服），中等毒性
蚯蚓 - 急性14天LC50（毫克/公斤）：> 1000次，中等毒性毒
蚯蚓 - 慢性14天NOEC，复制（毫克/千克）：41.5，中等毒性

bixafen

IUPAC: N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
CAS: N-(3',4'-dichloro-5-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
Reg. No.: 581809-46-3
Formula: C18H12Cl2F3N3O
Molecular mass (g mol-1): 414.21
Activity: fungicides
Structure:

Formulation and application details： Usually supplied as an emulsifiable concentrate.

Physical and chemical properties:
Physical state: White powder
Solubility - In water at 20oC (mg/L): 0.49
Solubility - In organic solvents at 20oC (mg/L): 250000 (Acetone); 102000 (Dichloromethane); 32000 (Methanol); 16000 (Toluene)
Melting Point (oC): 146.6
Boiling Point (oC): Decomposes before boiling
Degradation point (oC): 250
Flashpoint (oC): Not highly flammable
Octanol-water partition coefficient at pH 7, 20oC :
P : 2.00 X 1003 Calculated
Log P : 3.3 @ 40 DegC

Usage:
Bixafen is classified under succinate dehydrogenase inhibitors and pyrazole-carboxamides. This fungicide was specifically developed for the control of fungi under Ascomycotina, Basidiomycotina and Deuteromycotina infecting cereals, such as Septoria tritici [Mycosphaerella graminicola], Puccinia triticina [Puccinia recondita], Puccinia striiformis, Oculimacula spp. and Pyrenophora tritici-repentis in wheat, and Pyrenophora teres, Ramularia collo-cygni, Rhynchosporium secalis, Puccinia hordei and physiological leaf spot in barley. Bixafen also has highly favourable toxicological and ecotoxicological profiles.

Application rate:
Bayer's product Aviator Xpro(bixafen75g/L+prothioconazole150g/L)is used in control of winter wheat, rye and triticale, application rate is 1.25L / ha, barley 1L / ha. The product is used to control other diseases in the wheat leaf blister disease (Septoria) and leaf rust.

Toxicity:
Mammals - Acute oral LD50 (mg/kg): > 5000 (Rat)
Mammals - Dermal LD50 (mg/kg body weight):> 5000 (Rat)
Mammals - Inhalation LC50 (mg/L): > 5.38 (Rat)
Other Mammal toxicity endpoints :
ADI - Acceptable Daily Intake (mg/kgbw/day): 0.02 (Rat, SF=100)
ARfD - Acute Reference Dose (mg/kgbw/day): 0.2 (Rat, SF=100)
AOEL - Acceptable Operator Exposure Level - Systemic (mg/kgbw/day): 0.13 (Rat, SF=100)
Dermal penetration studies (%): 0.7-4.1 (concentration dependant)

ECOTOXICOLOGY:
Mammals - Acute oral LD50 (mg/kg): > 5000 (Rat),Low toxicity
Birds - Acute LD50 (mg/kg): > 2000 (Colinus virginianus), Moderate toxicity.
Birds - Short term dietary (LC50/LD50): > 1159 mg/Kg BW/day
Fish - Acute 96 hour LC50 (mg/L): 0.095 (Oncorhynchus mykiss),High toxicity.
Fish - Chronic 21 day NOEC (mg/L): 0.0046 (Pimephales promelas) 33days
Aquatic invertebrates - Acute 48 hour EC50 (mg/L): 1.2 (Daphnia magna), Moderate toxicity.
Aquatic invertebrates - Chronic 21 day NOEC (mg/L): 0.05 (Daphnia magna)
Sediment dwelling organisms - Chronic 28 day NOEC, static, water (mg/L): 0.0156 (Chironomus riparius), Moderate toxicity
Sediment dwelling organisms - Chronic 28 day NOEC, sediment (mg/kg): 20.0 (Chironomus riparius),Moderate toxicity
Algae - Acute 72 hour EC50, growth (mg/L): 0.097 (Pseudokirchneriella subcapitata),Moderate toxicity
Honeybees - Acute 48 hour LD50 ((μg/bee) : > 100 (Oral),Moderate toxicity
Earthworms - Acute 14 day LC50 (mg/kg):> 1000, Moderate toxicity
Earthworms - Chronic 14 day NOEC, reproduction (mg/kg): 41.5, Moderate toxicity